На одном из выступлений Мадонна перед исполнением песни Secret сообщила, что посвящает композицию особенному гостю. Официально эти слухи никто из сторон не подтвердил, но сама Мадонна в ранних интервью не раз признавалась, что, невзирая на ссоры и потасовки, Шон Пенн был самым лучшим любовником и собеседником из всех ее супругов.
Поговаривают, что Шон Пенн посещал концерты популярной эстрадной певицы в компании Эми Шумер. Впрочем, в последнее время звезды, кажется, вновь готовы сблизиться. Как поведал корреспондентам источник, знакомый с Пенном и Мадонной, знаменитости все эти годы поддерживали теплые дружеские отношения, но в недалеком прошлом между ними «вновь вспыхнула искра».
Папарацци увидели именитого актёра сразу на 2-х концертах Мадонны в рамках тура эстрадной певицы Rebel Heart. По утверждению очевидцев, на протяжении всего шоу артист с восторгом и обожанием смотрел на свою бывшую супругу.
По утверждению инсайдеров, Мадонна как и раньше питает к Шону нежные чувства. Но после совместной поездки Пенна и Мадонны с детьми на Гаити в конце 2013-го Шон закрутил роман с Шарлиз Терон, а Мадонна отыскала нового юного возлюбленного, Тимора Стеффенса, на вечеринке Валентино Гаравани в Швейцарии. Многие уверяют, что Пенн присутствовал в Ванкувере на концерте артистки, а позже в Нью-Йорке.
