Очень долго занимался разным низкоквалифицированным трудом, чтобы помогать семье. Не достаточно кто помнит, однако Шон Коннери в 1953 году взял 3-е место на конкурсе «Мистер Вселенная»! Например, на все торжественные события он одевает традиционную шотландскую мужскую юбку — килт (в таком наряде он в 1998 году на «Оскаре» вручил приз за лучший фильм «Титанику»). «Мы не видимся — он вообще говоря не достаточно перемещается в последнее время», — повествовал друг Коннери артист Майкл Кейн. Небольшой бюджет, а кроме этого опросы, проведённые среди потенциальной аудитории, вынудили продюсеров нанять неизвестного тогда актёра.
Как стало известно, артист отмечает праздник в своем доме на Багамских островах в окружении родственников.
В 1989 г. он сыграл роль отца Джонса в серии фильмов об Индиане Джонсе. Затем последовал перерыв, в роли Бонда снялся Джордж Лэзенби. «Лига выдающихся джентльменов» — эта лента должна была поставить красивую точку в творчестве Коннери, однако не сложилось. Затем было принято решение не возвращать актёра в бондиану, так как на тот момент ему было уже 43 года. «Карьеру» Бонда он начал в 32 года.
Без улыбки Коннери нереально представить себе классические фильмы о Бонде.
Актёр обрёл известность за роль Джеймса Бонда в первых 5-ти фильмах с 1962 по 1967 год. Именно он и стал наиболее востребованным Джеймсом Бондом. Журнал People признал его самым сексуальным мужчиной в мире, когда ему было 59 лет. Поселился «агент 007» в отставке на Багамах. «Так как время было военное, мне это как-то сошло с рук», — вспоминает артист в собственной книжке «Быть шотландцем».
В 1991 году Шон Коннери получил Орден Почётного легиона.
Невзирая на участие в движении за независимость Шотландии, откуда родом артист, в 2000-м году Елизавета 2-ая наградила его титулом сэра.
В 2001 году артист отказался от роли Гэндальфа во «Властелине колец», заявив, что «недостаточно импозантен» (по иной версии, Шон просто не хотел проводить 18 месяцев в новоиспеченной Зеландии). Позже отказом было встречено и предложение режиссёра Сэма Мендеса сыграть лесничего Кинкейда в очередной части бондианы — «007: Координаты Скайфолл».
